New York'un Lower East Side semtinde dünyaya gelen Maggie Gyllenhaal, sinemaya olan bağlılığını ailesinden miras aldı. Yönetmen bir baba ve senarist bir annenin kızı olarak büyüyen Gyllenhaal, Columbia Üniversitesi'ndeki akademik eğitiminin ardından Londra'daki Kraliyet Dramatik Sanatlar Akademisi'nde oyunculuk formasyonu tamamladı. Kardeşi Jake Gyllenhaal ile birlikte yer aldığı kült film Donnie Darko, onu geniş bir seyirci kitlesine tanıttı; ancak asıl kimliğini mazoşist bir sekreterin içsel dünyasını ustalıkla yansıttığı Secretary ile ortaya koydu. 2002 yapımı bu cesur ve sıra dışı filmle ilk Altın Küre adaylığını kazandı ve bağımsız sinemanın en dikkat çekici isimlerinden biri hâline geldi. Sonraki yıllarda Mona Lisa Smile ve Stranger than Fiction gibi yapımlarla farklı türlerde kendini kanıtlamayı sürdürdü. Sherrybaby'deki derinlikli performansı onu ikinci kez Altın Küre adaylığına taşırken, Christopher Nolan'ın The Dark Knight filminde Rachel Dawes rolünü üstlenerek bu kez milyonlarca seyirciye ulaştı. Crazy Heart'ta Jeff Bridges'in karşısında sergilediği oyunculuk ise ona Oscar adaylığı getirdi. Televizyon alanındaki çalışmaları da en az sinema kariyeri kadar iz bırakıcı oldu. BBC yapımı The Honorable Woman dizisindeki başrol performansıyla Altın Küre ödülünü kazandı. HBO yapımı The Deuce'ta ise hem önünde hem de arkasında kamera olacak şekilde çalışarak sanatçı kimliğinin sınırlarını genişletti. Son dönemde kamera arkasına geçen Gyllenhaal, Elena Ferrante uyarlaması The Lost Daughter ile yönetmenlik alanında da güçlü bir iz bıraktı. Film ona Venedik Film Festivali'nde En İyi Senaryo ödülünü ve Oscar'da En İyi Uyarlama Senaryo adaylığını kazandırdı. Hem önünde hem arkasında durduğu kamerayı eşit ustalıkla yöneten Gyllenhaal, Amerikan sinemasının en çok yönlü isimlerinden biri olmayı sürdürüyor.