New Jersey'nin Westwood kasabasında 1969 yılında dünyaya gelen Robert Sean Leonard, Amerikan oyunculuğunun hem büyük ekrana hem de sahneye eşit ölçüde katkı sunmuş nadir isimlerinden biridir. Kariyerine genç yaşta tiyatro dünyasında adım atan Leonard, asıl büyük sıçramayı 1989 yapımı Ölü Ozanlar Derneği filmiyle yaptı. Peter Weir'in yönettiği bu sinema klasiğinde, babasının baskılarına rağmen oyunculuk hayalinden vazgeçemeyen genç Neil Perry'yi büyük bir içtenlikle canlandırdı. Filmdeki performansı, onu kuşağının en dikkat çekici genç oyuncuları arasına taşıdı ve kariyerinin seyrini belirledi. Sinema alanındaki bu çıkışın ardından Leonard, Shakespeare uyarlaması Kuru Gürültü ve Masumiyet Çağı gibi yapımlarda da önemli roller üstlendi. Ancak asıl tutku alanı her zaman tiyatro oldu. Broadway sahnesine duyduğu bağlılık, onu zamanla sahnenin en saygın oyuncularından biri konumuna getirdi. Tom Stoppard'ın The Invention of Love oyunundaki performansıyla En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında Tony Ödülü'nü kazanması, bu uzun soluklu tiyatro serüveninin en parlak anlarından birini oluşturdu. 2004 yılında başlayan ve sekiz sezon boyunca yayınlanan House M.D. dizisi, Leonard'ı tüm dünyada milyonlarca izleyiciye tanıttı. Onkolog Dr. James Wilson rolünde Hugh Laurie'nin canlandırdığı zor karakterin yanında dengeleyici ve insancıl bir figür yarattı. İkili arasındaki kimyayı ustaca taşıması, dizinin kültürel etkisine ciddi katkıda bulundu. Sonraki yıllarda Falling Skies ve The Good Wife gibi yapımlarda konuk roller üstlenen Leonard, sahne ile ekran arasında hareketli kariyerini sürdürmeye devam etti. Hem popüler televizyon formatlarında hem de tiyatronun en prestijli platformlarında iz bırakabilen bu ender yeteneğiyle, Amerikan oyunculuğunun çok yönlü ve köklü temsilcilerinden biri olarak değerlendiriliyor.