New York'ta dünyaya gelen Dylan O'Brien, genç yaşta kameraya olan ilgisiyle dikkat çekmeye başladı. YouTube'da kısa film ve video içerikleri üreterek başladığı yaratıcı yolculuk, onu zamanla profesyonel oyunculuğa taşıdı. Kariyerinin dönüm noktası ise MTV'nin gençlik odaklı dizisi Teen Wolf oldu. 2011 yılında başlayıp altı sezon boyunca devam eden bu yapımda canlandırdığı Stiles Stilinski karakteriyle hem genç izleyicilerin hem de eleştirmenlerin gönlünü fethetti. Stiles, dizi boyunca sıradan bir insan olmasına rağmen zekası, sezgileri ve kara mizah anlayışıyla öne çıkan bir karakterdi; O'Brien bu rolü öyle güçlü bir şekilde sahiplendi ki, ismi uzun yıllar boyunca bu karakterle özdeşleşti. Dizi kariyerinin yanı sıra büyük ekrana geçişi de oldukça çarpıcı oldu. 2014 yılında vizyona giren ve James Dashner'ın aynı adlı romanından uyarlanan The Maze Runner'da başrolü üstlendi. Thomas karakteriyle zorlu bir post-apokaliptik evrende hayatta kalmaya çalışan genç bir adamı canlandıran O'Brien, filmin gişe başarısıyla birlikte küresel bir hayran kitlesine kavuştu. Serinin devamı niteliğindeki Maze Runner: The Scorch Trials ve Maze Runner: The Death Cure filmlerinde de aynı rolü sürdürdü; bu üçleme, onun uluslararası arenada tanınırlığını pekiştirdi. Tek bir türe ya da atmosfere sıkışıp kalmayan O'Brien, kariyeri boyunca farklı projelerde boy gösterdi. 2017 yapımı American Assassin'de aksiyona dolu bir rol üstlenirken, Love and Monsters ile daha renkli ve mizahi bir atmosferde varolduğunu kanıtladı. Seyirciyle buluşması yaklaşan Yardım Çağrısı ise gelecek dönem projeler arasında gösteriliyor. Oyunculuğun ötesinde müzik ve yapımcılığa da ilgi duyan O'Brien, kendini sürekli geliştiren, tek boyutlu olmayan bir sanatçı profili çiziyor. Otuzlu yaşlarına girerken hem bağımsız hem de büyük stüdyo yapımlarında iz bırakmayı başaran O'Brien, Hollywood'un dikkat çeken isimlerinden biri olmayı sürdürüyor.