Dallas, Texas'ta dünyaya gelen Stephen Tobolowsky, onlarca yıl boyunca Amerikan sinema ve televizyon dünyasının en tanınan yüzlerinden biri hâline gelmiştir. Tiyatro kökenli bir oyuncu olan Tobolowsky, kariyerini sahne deneyimiyle sağlam bir zemine oturtmuş ve zamanla ekrana taşınan geniş bir yelpazede kendine sağlam bir yer edinmiştir. Tobolowsky'nin adı, özellikle televizyon dizilerinde yaptığı konuk oyunculuklarla geniş kitlelere ulaşmıştır. Seinfeld, Law & Order: Special Victims Unit, Law & Order: Criminal Intent, CSI: Crime Scene Investigation ve CSI: Miami gibi dönemin en popüler dizilerinde farklı rollerde izleyicinin karşısına çıkmıştır. Bu yapımlarda canlandırdığı karakterler çoğunlukla sınırlı bölümlerle sınırlı kalsa da her birinde belirgin ve akılda kalıcı performanslar sergilemiştir. The Simpsons gibi efsanevi bir animasyon dizisinde seslendirme yapması da onun çok yönlülüğünü gözler önüne sermektedir. Desperate Housewives'taki Bud Penrod yorumu ise farklı bir tür olan komedi-drama alanındaki becerilerini kanıtlar niteliktedir. Büyük ekranda da varlığını sürdüren Tobolowsky, özellikle karakter rolleriyle dikkat çekmiştir. 2003 yapımı Çılgın Cuma filmindeki rolünü yıllar sonra Daha Çılgın Cuma'da da tekrarlayarak Jamie Lee Curtis ve Lindsay Lohan ile yeniden bir araya gelmiştir; bu durum, onun sektördeki güvenilirliğini ve kalıcılığını açıkça ortaya koymaktadır. Tobolowsky, ana karakter olmaktan çok güçlü yan roller üstlenerek anlatılara derinlik katan bir oyuncu profili çizmiştir. Onu özel kılan da tam olarak budur: Her rolde, ne kadar küçük olursa olsun, sahnelere somut bir ağırlık katma yeteneği. Yetmiş yılı aşkın yaşıyla aktif kariyerini sürdüren Tobolowsky, Amerikan televizyon ve sinema tarihine izi silinmeyecek katkılar yapmış bir karakter oyuncusudur.