Hackney'nin arka sokaklarında büyüyen Ray Winstone, hayata boks eldivenleriyle tutundu. Repton Amatör Boks Kulübü'nde geçirdiği on iki yıl boyunca çıktığı seksen sekiz maçın seksenini kazandı; bu disiplin ve fiziksel sertlik, ileride ekranda hayat vereceği karakterlerin omurgasını oluşturdu. Oyunculuğa yöneldiğinde Corona Tiyatro Okulu'na kaydoldu ve daha yirmi yaşında Alan Clarke'ın yönettiği Scum ile ekranlarda patlama yaptı. Gençlik ıslahevinin acımasız dünyasını anlatan bu yapım, yayınlandığında tartışma yaratarak yasaklandı; 1979'da sinema filmi olarak yeniden çekildiğinde ise Winstone'un Carlin yorumu, onu İngiliz sinemasının en dikkat çekici yeni yüzlerinden biri konumuna taşıdı. 1980'ler boyunca İngiliz televizyonunda Minder ve Bergerac gibi yapımlarda düzenli olarak boy gösterdi; bu dönem hem oyunculuk çeşitliliğini genişletti hem de izleyiciyle kurduğu köklü bağı pekiştirdi. Asıl sıçrama ise 1990'ların sonunda geldi. Gary Oldman'ın yönetmenlik koltuğuna oturduğu Nil by Mouth filminde canlandırdığı alkolik ve şiddet yüklü aile babası, eleştirmenlerin büyük ilgisini çekti. 2000 yılında Jonathan Glazer'ın yönettiği Sexy Beast'te İspanya'daki huzurlu emeklilik hayatı altüst olan Gal Dove'u oynadı; bu performans kariyerinin taçlarından biri olarak bugün hâlâ anılmaktadır. Yeni binyılda Hollywood kapılarını ardına kadar araladı. Martin Scorsese'nin The Departed filminde Jack Nicholson'ın yanında Mr. French'i, Robert Zemeckis'in Beowulf filminde ise başrolü canlandırdı. 2008'de Indiana Jones: Kristal Kafatası Krallığı ile efsanevi bir seriye adını yazdırdı. Daha geniş kitlelere seslenen yapımlardaki varlığını sürdürürken karakter oyunculuğundaki derinliğinden hiç taviz vermedi. Marvel Sinema Evreni'nin Black Widow filminde Dreykov rolüyle genç nesil izleyicilerle de buluştu. Sesini ödünç verdiği Çizmeli Kedi: Son Dilek animasyonunda Papa Bear karakteri ise onun farklı bir alana ne denli doğal uyum sağlayabildiğini gösterdi. Kendine özgü Doğu Londra aksanı, patlayıcı ekran enerjisi ve hiçbir zaman yapay hissettirmeyen ham oyunculuk anlayışıyla Ray Winstone, İngiliz sinemasının en özgün seslerinden biri olmayı sürdürmektedir. Boks ringinden tiyatro okuluna, oradan dünya çapındaki prodüksiyonlara uzanan bu yolculuk; kararlılığın ve özgünlüğün bir oyuncuyu nasıl kalıcı kılabileceğinin canlı örneğidir.