Los Angeles'ın Echo Park semtinde büyüyen Leonardo DiCaprio, oyunculuğa televizyon reklamlarıyla adım attı. Santa Barbara ve Growing Pains gibi dizilerdeki küçük rollerle sahneye ısınan DiCaprio, asıl dikkat çekici çıkışını 1993 yılında yaptı. Bu Çocuğun Hayatı filminde Robert De Niro ile karşı karşıya gelirken aynı yıl çektiği Gilbert'in Hayalleri'ndeki performansıyla En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında ilk Oscar adaylığını elde etti. Henüz on dokuz yaşında bu başarıya ulaşmak, onun Hollywood'daki yolculuğunun nasıl şekilleneceğinin habercisiydi. Uluslararası çapta tanınırlık ise 1997'de James Cameron'un yönettiği Titanik ile geldi. Jack Dawson rolü, DiCaprio'yu dünya genelinde bir fenomene dönüştürdü; film hem gişe hem de eleştiri açısından tarihsel bir başarıya imza attı. Ne var ki DiCaprio, bu popülerliği sıradan bir ünle sınırlı tutmak istemedi ve ardından gelen on yıllarda çok daha zorlu, katmanlı karakterlere yöneldi. Martin Scorsese ile kurduğu iş birliği kariyerinin en verimli eksenlerinden birini oluşturdu. New York Çeteleri, Köstebek ve Para Avcısı bu ortaklığın öne çıkan ürünleri arasında yer alıyor. Özellikle Para Avcısı'nda canlandırdığı Jordan Belfort karakteri, oyunculuk skalasının ne denli geniş olduğunu gözler önüne serdi; bu performansla Müzikal ve Komedi dalında Altın Küre ödülünü kazandı. Daha önce Göklerin Hakimi filmiyle Drama dalında da aynı ödülü almıştı. Christopher Nolan'ın Başlangıç'ta ona verdiği Dom Cobb rolü ise bilimkurgu sinemasında ne kadar etkili olabileceğini kanıtladı. Zihnin katmanları arasında geçen bu karmaşık anlatıda DiCaprio, hem fiziksel hem de duygusal açıdan son derece yoğun bir performans sergiledi. Uzun yıllar boyunca Oscar'a birçok kez aday gösterilmesine karşın ödülü bir türlü kazanamaması, sinema dünyasının en çok konuşulan ironilerinden biri hâline gelmişti. Bu beklenti 2016'da Alejandro G. Iñárritu'nun yönettiği Diriliş filmiyle sona erdi. Hugh Glass rolündeki performansı sayesinde hem ilk Oscar'ını hem de ilk BAFTA ödülünü kazandı; bu, onlarca yıllık özverili kariyerinin simgesel bir taçlanması oldu. Bugün DiCaprio, yalnızca üstlendiği rollerle değil, çevre sorunlarına verdiği destekle de gündemin içinde kalmayı sürdüren, Amerikan sinemasının en kalıcı isimlerinden biri olarak değerlendiriliyor.