New York City'nin kalabalık sokaklarında büyüyen Dean Winters, Amerikan televizyonunun en tanınan karakterlerinden bazılarını hayata geçirmiş deneyimli bir oyuncudur. 20 Temmuz 1964'te dünyaya gelen Winters, kariyerini büyük ölçüde televizyon ekranlarında şekillendirmiş ve özellikle suç, polisiye ve dram türlerinde güçlü bir iz bırakmıştır. Winters'ın adını geniş kitlelere duyuran ilk büyük rol, efsanevi dizi Oz'daki performansı olmuştur; ancak kariyerindeki kalıcı iz, pek çok farklı yapımda sergilediği çok yönlülükten gelmektedir. Law & Order evrenine olan katkısı özellikle dikkat çekicidir. Law & Order: Special Victims Unit'te Brian Cassidy karakterini canlandıran Winters, bu rolü yıllar içinde zaman zaman geri dönerek sürdürmüş ve izleyicilerle güçlü bir bağ kurmuştur. Law & Order: Criminal Intent'teki Mike Stoat yorumu da bu başarının üzerine sağlam bir tuğla daha koymuştur. Winters, yalnızca tek bir türe hapsolmayı reddeden bir oyuncu olarak öne çıkar. NYPD Blue ve CSI: Miami gibi farklı yapımlarda üstlendiği roller, onun sert ve güvenilir ekran varlığının her ortamda kendini kabul ettirebildiğini kanıtlamaktadır. Hafiften yana olan Brooklyn Nine-Nine'da Keith "The Vulture" Pembroke'u canlandırması ise seyirciye bambaşka bir Winters sunmuş, komedik zamanlamasının da oldukça yerinde olduğunu gözler önüne sermiştir. Bunların yanı sıra Sex and the City'deki John McFadden rolü ve popüler animasyon dizisi American Dad!'daki seslendirme çalışması, Winters'ın ne denli geniş bir repertuvara sahip olduğunun somut göstergeleridir. Onlarca yıla yayılan bu kariyer boyunca Dean Winters, büyük ölçekli başrollerin gölgesinde kalmak yerine her göründüğünde sahneye damgasını vuran türden bir oyuncu olarak kendine has bir konum edinmiştir. Amerikan televizyonunun arka sıralarında değil, tam ortasında duran bir isimdir o.